ウルシオールなどの下記構造を見るとなぜかぶれるの?と思う。カテコール環に飽和、不飽和の脂肪鎖でかぶれるのである。
飽和、不飽和でかぶれ度合いが違うのが興味深い。
californiaagriculture.ucanr.org/landingpage.cfm?article=ca.v046n03p4&fulltext=yes
waynesword.palomar.edu/ww0802
Cell-Mediated Immune Response
Poison oak urushiol causes a complicated delayed allergic reaction with the body's immune system.
It is technically classified as a cell-mediated immune response and the "peak misery" may not appear until days or weeks later. It is quite different from the primary irritants of nettle and euphorbias, the effects of which are immediate.
The following hypothetical "two-phase" scenario for poison oak dermatitis is summarized from Epstein (1984).
PHASE I (Induction): Initial contact with poison oak may result in urushiol penetrating the stratified squamous epithelial cells of the skin and binding to large dendritic (branched) white blood cells in the epidermis called Langerhan's cells. See Figure 4 below.
Figure 4. Illustration showing a hypothetical mechanism for the poison oak scenario: a delayed action, cell-mediated immune response.
[Note: Some immunology textbooks state that the urushiol allergen is engulfed by the Langerhan's cells. The allergen and a small protein fragment called "major histocompatibility complex" (MHC) is then displayed on its membrane and presented to the effector T-cells.]
The Langerhan's cell (with urushiol allergen and MHC protein on its membrane) migrates to a nearby lymph node where clones of special white blood cells, called effector T-cells, are programmed to recognize urushiol. [Note: Some immunology textbooks refer to these clones of T-cells, with urushiol receptor sites on their membranes, as "helper T-cells." There are literally millions of effector T-cells (helper T-cells) roaming throughout the blood and lymphatic system, each with special receptor molecules on their membranes for a particular allergenic chemical, such as the urushiol of poison oak.
The Langerhan's cell (with urushiol allergen and MHC protein on its membrane) migrates to a nearby lymph node where clones of special white blood cells, called effector T-cells, are programmed to recognize urushiol. [Note: Some immunology textbooks refer to these clones of T-cells, with urushiol receptor sites on their membranes, as "helper T-cells." There are literally millions of effector T-cells (helper T-cells) roaming throughout the blood and lymphatic system, each with special receptor molecules on their membranes for a particular allergenic chemical, such as the urushiol of poison oak.
T-cells patrol our circulatory system looking for invading cells and viruses, inspecting surface membranes like security guards checking I.D. cards.
PHASE II (Elicitation): If you get urushiol absorbed into the skin during a subsequent encounter with poison oak, an effector T-cell may encounter it bound to a Langerhan's cell and attach to it by a complicated and specific recognition system. The effector T-cell then produces more clones of itself and releases special proteins called lymphokines (cytokines) which attract a legion of different white blood cells, including "cell engulfing" macrophages and cytotoxic ("killer") T-cells.
The killer T-cells are also produced in regional lymph nodes during the Elicitation phase, and according to some textbooks, they also have urushiol receptors on their membranes. The new army of white blood cells releases lytic enzymes and protein toxins (perforins) which destroy everything in the vicinity including membrane-bound urushiol and other skin cells, thus producing a blistering rash. Fluid oozes from the blood vessels and lymphatics (edema) and cell death and necrosis (breakdown) of skin tissue occurs. Milder effects range from redness (vasodilation) and itching (nerve injury) to small blisters (vesicles and bullae).
ウルシオール(Urushiol)
Wiki
ウルシオールはウルシ科の多くの植物に含まれる。
ウルシ以外ではカシューナッツの殻やマンゴーの果実の皮にも見られる。
触れると皮膚に発疹を生じることがある。語源は日本語の漆である。
湿潤な環境の下で樹液が酸化、重合すると粘度の高い液体となり、伝統的な漆器の製造に用いられる。
ウルシオールは沸点が摂氏200 - 210度の淡黄色の粘稠な液体で、アルコールとエーテルに可溶であるが、水にはほぼ不溶である。化学的には、ウルシオールはいくつかの構造のよく似た化合物の混合物である。
それぞれは15 - 17個の炭素からなるアルキル鎖が置換したカテコールである。アルキル鎖は飽和のものも不飽和のものもあり、ウルシオールにはこれらが混在している。
混合物の割合は原料の種によって決まっている。
例えば、Toxicodendron diversilobum (Poison oak) のウルシオールにはC17の側鎖がついたカテコールが多く含まれるが、Toxicodendron radicans (Poison ivy) やToxicodendron vernix (Poison sumac) のウルシオールにはC15のものが多い。
触れた場合の発疹の出方は側鎖の飽和度に依存する。
飽和側鎖のウルシオールでかぶれる人の割合は半分以下だが、不飽和のウルシオールでは90パーセント以上の人がかぶれる。
蒔絵体験授業で児童入院 京都・御所南小、漆にかぶれ
2015年07月03日 14時00分 京都新聞
京都市立御所南小(中京区)で、6月に総合学習の蒔絵体験をした5年生の男児5人が顔や手に腫れを訴え、うち2人が4~6日間入院していたことが3日分かった。
2人は退院して通学しているが、入院していない1人が現在も欠席している。同小は漆にかぶれたとみている。
御所南小によると、6月11~23日の計4回、児童18人が職人の指導で、しゃもじに漆を塗るなどの作業をした。
2回目の授業で1人の児童から「手がかゆい」と訴えがあったが、その後も続けたという。
竹内知史校長は
「かぶれにくい薬を入れた漆と聞いたので安心していたが、認識が甘かった。申し訳ない」
と話している。
漆に関する殆どの知識が下記サイトから得られる。
漆(うるし)の基礎
gagaku.okunohosomichi.net/urushi