以下のＷｉｋｉの説明にもあるように皮膚の7-dehydrocholesterolの光化学反応（光化学Pericyclic Reactions: Sigmatropic Rearrangements）、特に紫外光による開環反応でプレビタミンＤ３となる。
プレビタミンD3は、自然発生的にビタミンD3（コレカルシフェロール）へ異性化。
学生時代に習ったウッドワード・ホフマン則 (Woodward
-Hoffmann rules) ですね。
見てきたような反応なのですがＹｏｕＴｕｂｅでも勉強できます。
Electrocyclic reactions (1)
http://www.youtube.com/watch?v=04hl2-fYM5c
http://www.youtube.com/watch?v=04hl2-fYM5c
Electrocyclic reactions (7)
http://www.youtube.com/watch?v=Ps54VWONlIQ
http://www.youtube.com/watch?v=Ps54VWONlIQ
6 電子開環反応が逆旋的に進行するとトランス二重結合を含む六員環ができることになるが、光の存在で同旋的に進む。
Woodward-Hoffmann rules、逆旋的と同旋的conrotatory vs. disrotatory
（pharm.ph.sojo-u.ac.jp/~kumayaku/kh/siryofmo）
8-Electron systems ([1,7] sigmatropic) （chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/2/vlu/pericyclische_reaktionen/pericyclisch_sigmatrop.vlu/Page/vsc/en/ch/2/oc/reaktionen/formale_systematik/pericyclische_reaktionen/sigmatrop/beispiele_1_n_b.vscml.）
Antarafacial [1,7] sigmatropic rearrangements are only possible by twisting the reacting system. The best known example is the formation of vitamin D3 in the skin from dehydrocholesterol by UV irradiation. The photochemical electrocyclic ring opening is followed by a spontaneous [1,7] sigmatropic hydrogen shift.
プレビタミンD3からのビタミンD3（コレカルシフェロール）への転移は、室温では12日間で完了するという。
脊椎動物の皮膚中（基底層及び有棘層）で大量(25–50 mg/cm2)に生成というのも興味深い。さらに鳥類や毛皮を持つ哺乳類においては、皮膚から毛皮や羽根に7-デヒドロコレステロールを含む皮脂を分泌し毛繕いすることによって口からビタミンDを摂取へ。
7-デヒドロコレステロール (7-dehydrocholesterol) は、ズーステロール（動物ステロール）の一種。
人の体内の皮膚の近くで、この化合物は紫外光の作用によりビタミンD3（コレカルシフェロール）に変わる。コレステロールから、7、8位の水素が失われて二重結合となった構造を持つ。
7-デヒドロコレステロールに紫外光が当たると、電子環状反応により環が開き、中間体であるプレビタミンD3（(6Z)-タカルシオール）へと変わる。そこからさらにシグマトロピー転位が起こり、ビタミンD3 を与える。
7-デヒドロコレステロールは哺乳類の乳にも見つかっている。